Parallels で Windows を使用している際に関連付けのファイルの実行を Mac側 で行いたいとき

結論

「規定のアプリ」の設定項目の中に「Open in Mac」という選択肢があるのでそれを選びましょう*1。

これで例えば Paralles 内で可動してる Windows において URLリンク をクリックした場合に Mac の Chrome が起動します。

*1:Windows 10