結論
サービスが起動されているかどうか。
$ sudo service cron status * cron is not running
補足
- Windows起動時にサービスを自動起動する方法については別途調べてみて下さい*1
- これに気づかないで1時間近くハマりました……
*1:以下の記事を参考にして、sudo を特定のコマンドだけパスワードなしにする方法を経由してスタートアップ登録、がよいかなと思います https://qiita.com/metastable-void/items/ec73a7adbbca02dd7ed0