Whenever は スケジュールファイル の場所が異なれば crontab をマージしてくれる

Whenever

これです。Whenever is a Ruby gem that provides a clear syntax for writing and deploying cron jobs.

同じユーザが Whenever を複数実行したとき

foobar というユーザが schedule_a.rb を whenever --update-crontab したとします。その上でさらに foobar ユーザが scheule_b.rb を whenever --update-crontab したとします。このとき、foobar ユーザの crontab には、両方のスケジュールがマージされたものが記録されています。最後の --update-crontab したスケジュールで上書きされないということです。

crontab -l をしてみた結果の例

# Begin Whenever generated tasks for: schedule_a.rb
# schedule_a.rb によるジョブが入る
# End Whenever generated tasks for: schedule_a.rb

# Begin Whenever generated tasks for: schedule_b.rb
# schedule_b.rb によるジョブが入る
# End Whenever generated tasks for: schedule_b.rb